Guadalajara tiene su nombre heredado de los árabes. En la Edad Media la llamaban Wad-al-Hayara, que significaba «el valle de los castillos», porque capitaneaba, desde su altura, el ancho valle del Henares en cuya orilla izquierda estaban erguidas las mejores alcazabas defensivas de la Marca Media de Al-Andalus.
Conquistada en 1085 por el ejército del Rey Alfonso VI, gracias a una acción arriesgada de su capitán Alvar Fáñez de Minaya, durante varios siglos dio acogimiento pacífico a gentes de las tres religiones tradicionales en España: los árabes, los judíos y los cristianos. Al igual que Toledo, la Guadalajara medieval fue un modélico lugar de encuentro de las tres culturas.
Los musulmanes se mantuvieron como arquitectos y artesanos, confiriendo a la ciudad un aire marcadamente mudéjar, que mantuvo largos siglos, casi hasta nuestros días. Los judíos ejercieron sus tareas de comerciantes y médicos, y los cristianos, la clase dominante, la más numerosa también, afianzó el poder real en esta comarca clave en la estrategia de control del importante paso del Henares entre Castilla y Aragón.
Desde el siglo XIV, un linaje alavés se estableció en la ciudad de Guadalajara, poniendo en ella sus casas mayores y la fuerza política de un grupo familiar que resultó ser clave en el equilibrio de fuerzas del turbulento siglo XV. Los Mendoza crecieron en número y poder, recibiendo de los reyes de la casa Trastamara señoríos numerosos por la tierra alcarreña y campiñera: señores de Buitrago e Hita, de Mondéjar y Tendilla, de Torija y Cogolludo, de Pioz y Tamajón, nunca sin embargo llegaron a conseguir el señorío jurisdiccional de Guadalajara ciudad, que siempre se mantuvo de realengo: los Mendoza fueron, en todo caso, sus más ricos vecinos.
El poder de los Mendoza quedó marcado y signado en Guadalajara a través de una larga relación de beneficios a sus ciudadanos y de un denso catálogo de edificios y obras de arte. En el siglo XVI, los Mendoza duques del Infantado, mantuvieron en su gran palacio gótico una verdadera «corte» literaria y humanista, en la que florecieron tanto poetas y filólogos, como alumbrados y pietistas seguidores de Erasmo. Se imprimieron libros, se hicieron reuniones literarias, y hasta don Iñigo López de Mendoza, el cuarto duque, escribió unas «vidas paralelas» de grandes hombres de la Antigüedad, muy en el estilo de su admirado Plutarco.
A partir del siglo XVI la ciudad entra en una rutina burguesa de la que saldría en épocas posteriores a fuerza de enhorabuenas y desgracias. Las enhorabuenas fueron la creación por el gobierno ilustrado de los Borbones, a mediados del siglo XVIII, de la gran Fábrica de Paños que la hizo ciudad industrial y conocida internacionalmente. Las desgracias fueron el paso de las Guerras (y de sus correspondientes ejércitos) de Sucesión y de Independencia. Vino después la creación de la Academia de Ingenieros militares (arrasada por un incendio en 1923) y luego la Guerra Civil, que redujo la población a cifras mínimas, y a condiciones lamentables de atraso, de la que salió finalmente a mediados de este siglo, alcanzando hoy una población de más de 70.000 habitantes, un rango universitario propio, y un círculo de polígonos industriales que la entregan el grado de capital de provincia tradicional y deliciosa para vivir en tranquilidad cerca de la ciudad grande, de ese Madrid que en muchas cosas la detiene y engulle.

Una treintena de edificios y entornos monumentales puede visitarse en Guadalajara. Los imprescindibles son el palacio del Infantado, el mejor del gótico civil en Castilla. Construido a finales del siglo XV, su diseñador fue el arquitecto Juan Guas. Destaca la gran fachada, orientada al norte, en la que asombra su arco de entrada, profusamente decorado con detalles góticos, sumado del gran escudo del constructor, el segundo duque del Infantado don Iñigo López de Mendoza, escudo sostenido y protegido por dos figuras de salvajes. Además destaca la galería superior con garitones y arcos conopiales, todo sobre una cenefa de mocárabes, quedando como el elemento más característico del conjunto las cabezas de clavo que en disposición de sebka árabe se distribuyen por la fachada, construida en dorada piedra de Tamajón.
En el interior destaca el patio de los Leones, perfecto de proporciones, con arcos mixtilíneos en los que aparecen tallados entre profusa decoración gótica los escudos del constructor y su esposa doña María de Luna, escoltados en la galería baja por leones y en la alta por grifos. En diversas salas bajas de este palacio aparecen sus techos decorados al fresco por Rómulo Cincinato a finales del siglo XVI, en un estilo manierista florentino, con escenas de la historia de los Mendoza y fábulas mitológicas alusivas al discurso de la vida. Este palacio alberga hoy el Archivo Histórico Povincial, la Biblioteca y el Museo Provincial de Bellas Artes.
Imprescindible también es la visita al palacio de Antonio de Mendoza, en la parte baja de la ciudad. Construido a finales del siglo XV por Lorenzo Vázquez, ofrece una portada de puro estilo italiano con pilastras adornadas de trofeos militares, y en su interior el patio de proporciones perfectas, con capiteles del primer renacimiento alcarreño y grandes zapatas de madera. Escalera de honor con artesonado tallado, todo de comienzos del XVI. Anejo a este palacio está la capilla de la Piedad, sencillo templo con portada de arrebatado preciosismo plateresco, obra de Alonso de Covarrubias, lo mismo que el enterramiento de la fundadora, Brianda de Mendoza, sobre el presbiterio.
Imprescindible en Guadalajara es la visita al conjunto del Panteón y Fundación de San Diego, mandados construir por la Duquesa de Sevillano, diseñados y dirigidos por el arquitecto Velazquez Bosco, en los años finales del siglo XIX. En las afueras de la ciudad, al final del Paseo de San Roque, aislado entre jardines de romántico sabor, se encuentra el enorme edificio del Panteón, a cuyo templo se asciendo por solemne escalera que lleva hasta el recinto de nave única y espacio cruciforme, con altos muros recubiertos de mármoles y mosaicos, que especialmente en la cúpula, donde un bloque de ángeles acompañan a la Virgen en su coronación, dejan suspenso cualquier ánimo. Magnífica es también la cripta donde está el grupo funerario del enterramiento de la fundadora, tallado en mármol y basalto representando un féretro llevado por ángeles, obra de Angel García Díez. Se puede visitar, con permiso especial, el interior de la Fundación, donde destaca el gran patio de «revival» románico. La iglesia aneja, hoy parroquia de Santa María Micaela, es también un edificio complejo y hermoso, con decoración de eclecticismo mudejarizante.
En Guadalajara cabe aún admirar otros muchos edificios monumentales. Entre ellos, la iglesia gótico-mudéjar de Santiago, antiguo convento de Santa Clara, de tres naves, pilares de piedra caliza y muros y arcos de ladrillo, lo mismo que el presbiterio y capillas de la cabecera. Es del siglo XIV.
El templo arciprestal de Santa María la Mayor es obra también mudéjar, de la que destacan sus tres puertas de arcos de herradura, de ascendencia siria, y la torre de origen almohade, hoy rematada en chapitel. En su interior, modificado, destaca el retablo mayor, obra manierista de talla policromada, de Francisco Mir.
Muy cerca está la capilla de Luis de Lucena, también en estilo mudéjar, de mediado del siglo XVI. Al exterior, todo en ladrillo, arcos, garitones almenados y aleros. Al interior, pinturas manieristas florentinas, de Rómulo Cincinato, de finales del XVI, con escenas bíblicas, profetas y sibilas.
Siguiendo la vieja calle de Barrionuevo (hoy de Ramón y Cajal) se llega al monasterio de San Francisco, del que debe verse su iglesia, de una sola nave con capillas laterales poco profundas, y bóveda de crucería, gótica, del XV. En la cripta, impresionante panteón mortuorio de la familia Mendoza, similar al de los Reyes en El Escorial. Claustro franciscano en ladrillo, severo y grande.
Las iglesias más destacadas de la ciudad son San Ginés, en el plazal de Santo Domingo, con gran fachada de piedra caliza y en el interior restos de los enterramientos góticos y platerescos de diversos miembros del linaje Mendoza. Y San Nicolás, antiguo templo del Colegio de Jesuitas, un pequeño «Gesú» provinciano, de suntuoso crucero con cúpula hemiesférica, con profusión de yeserías barrocas, y al fondo el monumental retablo churrigueresco, rematado en grupo de la Trinidad.
Además puede verse el viejo puente sobre el Henares, de origen romano y construcción califal, siglo X. Los restos de la muralla medieval perviven en tres torreones vigilantes de puertas: el de Alvar Fáñez, junto al palacio del Infantado, y los del Alamín y Bejanque, en el costado norte.
En las afueras de la ciudad, a 6 kilometros camino de Cuenca, parar a ver el poblado de Miraflores, también de Velázquez Bosco, con gran palacio central, capilla y curioso paloma.